A cianocsoport erős polaritással és elektronelnyeléssel rendelkezik, így mélyen behatolhat a célfehérjébe, és hidrogénkötéseket képezhet az aktív helyen található kulcsfontosságú aminosav-maradékokkal. Ugyanakkor a cianocsoport a karbonil-, halogén- és egyéb funkcionális csoportok bioelektronikus izosztérikus teste, amely fokozhatja a kis gyógyszermolekulák és a célfehérjék közötti kölcsönhatást, így széles körben használják a gyógyszerek és a peszticidek szerkezeti módosításában [1]. A cianocsoportot tartalmazó gyógyszerek reprezentatív példái közé tartozik a szaxagliptin (1. ábra), a verapamil, a febuxosztát stb.; A mezőgazdasági gyógyszerek közé tartozik a brómfenitril, a fipronil, a fipronil és így tovább. Ezenkívül a cianovegyületek fontos alkalmazási értékkel bírnak az illatanyagok, funkcionális anyagok stb. területén is. Például a citronitril egy nemzetközileg új nitril illatanyag, a 4-bróm-2,6-difluor-benzonitril pedig fontos alapanyag a folyadékkristályos anyagok előállításához. Látható, hogy a cianovegyületeket egyedi tulajdonságaik miatt széles körben használják különböző területeken [2].

A cianocsoport erős polaritással és elektronelnyeléssel rendelkezik, így mélyen behatolhat a célfehérjébe, és hidrogénkötéseket képezhet az aktív helyen található kulcsfontosságú aminosav-maradékokkal. Ugyanakkor a cianocsoport a karbonil-, halogén- és egyéb funkcionális csoportok bioelektronikus izosztérikus teste, amely fokozhatja a kis gyógyszermolekulák és a célfehérjék közötti kölcsönhatást, így széles körben használják a gyógyszerek és a peszticidek szerkezeti módosításában [1]. A cianocsoportot tartalmazó gyógyszerek reprezentatív példái közé tartozik a szaxagliptin (1. ábra), a verapamil, a febuxosztát stb.; A mezőgazdasági gyógyszerek közé tartozik a brómfenitril, a fipronil, a fipronil és így tovább. Ezenkívül a cianovegyületek fontos alkalmazási értékkel bírnak az illatanyagok, funkcionális anyagok stb. területén is. Például a citronitril egy nemzetközileg új nitril illatanyag, a 4-bróm-2,6-difluor-benzonitril pedig fontos alapanyag a folyadékkristályos anyagok előállításához. Látható, hogy a cianovegyületeket egyedi tulajdonságaik miatt széles körben használják különböző területeken [2].

2.2 enol-borid elektrofil cianidációs reakciója

Kensuke Kiyokawa csapata [4] n-ciano-n-fenil-p-toluolszulfonamid (NCTS) és p-toluolszulfonil-cianid (TSCN) cianid reagenseket használt az enol-bórvegyületek nagy hatékonyságú elektrofil cianidálásához (3. ábra). Ezzel az új eljárással számos β-acetonitril és szubsztrát előállítására alkalmas.

2.3 ketonok szerves katalitikus sztereoszelektív szilícium-cianid reakciója

Nemrégiben a Benjamin List kutatócsoportja [5] a Nature folyóiratban számolt be a 2-butanon enantiomer differenciálódásáról (4a. ábra) és a 2-butanon aszimmetrikus cianid reakciójáról enzimekkel, szerves katalizátorokkal és átmenetifém-katalizátorokkal, HCN vagy tmscn cianid reagens alkalmazásával (4b. ábra). tmscn cianid reagenssel a 2-butanont és számos más ketont nagymértékben enantioszelektív szilil-cianid reakcióknak vetettek alá idpi katalitikus körülményei között (4C. ábra).

4A. ábra: A 2-butanon enantiomer differenciálódása. b. A 2-butanon aszimmetrikus cianidálása enzimekkel, szerves katalizátorokkal és átmenetifém-katalizátorokkal.

c. Az Idpi katalizálja a 2-butanon és számos más keton erősen enantioszelektív szilil-cianid reakcióját.

2.4 aldehidek reduktív cianidálása

Természetes termékek szintézise során a zöld tozmikus cianid reagensként használatos, hogy a sztérikusan gátolt aldehideket könnyen nitrilekké alakítsák. Ezt a módszert továbbá további szénatom bevitelére használják aldehidekbe és ketonokba. Ennek a módszernek konstruktív jelentősége van a jiadifenolid enantiospecifikus teljes szintézisében, és kulcsfontosságú lépés a természetes termékek szintézisében, például olyan természetes termékek szintézisében, mint a klerodán, a karibenol A és a karibenol B [6] (5. ábra).

2.5 szerves amin elektrokémiai cianid reakciója

Zöld szintézistechnológiaként a szerves elektrokémiai szintézist széles körben alkalmazzák a szerves szintézis különböző területein. Az utóbbi években egyre több kutató figyeli meg. PrashanthW. Menezes csapata [7] nemrégiben arról számolt be, hogy az aromás aminok vagy alifás aminok közvetlenül oxidálhatók a megfelelő ciano vegyületekké 1 m KOH oldatban (cianid reagens hozzáadása nélkül) 1,49 vrhe állandó potenciállal, olcsó Ni2Si katalizátor alkalmazásával, magas hozammal (6. ábra).

03 összefoglaló

A cianidálás egy nagyon fontos szerves szintézisreakció. A zöld kémia ötletéből kiindulva környezetbarát cianid reagenseket használnak a hagyományos mérgező és káros cianid reagensek helyettesítésére, és új módszereket, például oldószermentes, nem katalitikus és mikrohullámú besugárzást alkalmaznak a kutatás hatókörének és mélységének további bővítésére, hogy hatalmas gazdasági, társadalmi és környezeti előnyöket generáljanak az ipari termelésben [8]. A tudományos kutatás folyamatos előrehaladásával a cianid reakció a magas hozam, a gazdaságosság és a zöld kémia felé fejlődik.